Warum haben butan und 2 methylpropan nicht gleichen siedepunkt

Im Alltag begegnen Dir täglich unzählige Formen von Alkanen und Du bemerkst es wahrscheinlich nicht mal. Denn Alkane befinden sich sowohl im Camping-Kocher als Gas, ohnehin im Diesel und Heizöl als Schwerbenzin. Zudem bildet es den Ausgangsstoff für verschiedenste Kunststoffe. Welche Rolle Alkane in all diesen Dingen spielen und wie sie überhaupt aufgebaut sind, erfährst Du hier.

Alkane Definition

Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, azyklischen Kohlenwasserstoffe. Das bedeutet, dass sie ausschließlich aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und nur Einfachbindungen besitzen.

Entsprechend der Bezeichnung Kohlenwasserstoffe bestehen diese nur aus C- und H-Atomen, also Kohlenstoff und Wasserstoff. Dies wirkt sich besonders auf die allgemeine Summenformel aus, wie Du im nächsten Abschnitt sehen wirst.

Allgemeine Summenformel Alkane

Die allgemeine Summenformel für die Alkane lauter CnH2n+2.

Sobald n vier oder größer ist, kann es sich jedoch auch um verzweigte Kohlenstoffketten handeln. Denn sobald an einem Kohlenstoffatom mehr als zwei weitere Kohlenstoffe hängen, gilt diese als verzweigt.

Hier siehst Du ein Beispiel, das CH2 -Fragment (Methylen) kann vielfach aneinander gereiht sein. Das kleine untere n gibt dabei an, wie viele dieser Methylengruppen aneinander gereiht sind.

Bei Alkanen kann aufgrund der Struktur und Größe zwischen drei Untergruppen unterschieden werden:

• unverzweigte Alkane
• verzweigte Alkane
• zyklische Alkane

Alkane: Unverzweigte Verbindungen

Unverzweigte Alkane sind alle Alkane, die keine Seitenketten aufweisen. Also darf jedes C-Atom nur maximal an zwei weitere Kohlenstoffe gebunden sein.

Die unverzweigten Verbindungen werden auch als n-Alkane betitelt. Die ersten 12 n-Alkane bilden die homologe Reihe der Alkane. Das bekannteste Alkan ist hierbei das Methan, welches auch das einfachste Alkan ist. Darauf folgen Ethan, Propan, n-Butan, n-Pentan, n-Hexan, n-Heptan, n-Octan, n-Nonan, n-Decan, n-Undecan und n-Dodecan.

Alkane: Verzweigte Verbindungen

Verzweigte Alkane sind immer vorhanden, wenn eins oder mehrere Kohlenstoffatome in dem Molekül an mehr als zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden sind. Dann sind nämlich sogenannte Seitenketten vorhanden, die das Molekül zu einem verzweigten Alkan machen. Dabei können durch die unterschiedliche Verzweigung unterschiedlich aussehende Atome mit gleicher Summenformel entstehen, die man Isomere nennt.

Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlichem Aufbau nennt man Isomere. Dies lässt sich anhand des Beispiels Butan darstellen. Dieses Alkan besitzt die Summenformel C4H10, lässt sich allerdings auf zwei unterschiedliche Arten anordnen: n- und i-Butan.

Dabei hat die Anordnung der Atome auch einen Einfluss auf das Reaktionsverhalten der Moleküle. So hat n-Butan beispielsweise eine Siedetemperatur 0,5 °C und i-Butan (auch 2-Methylpropan genannt) eine Siedetemperatur von -12 °C.

Durch diese Isomere besteht eine große Vielfalt an unterschiedlichsten verzweigten Alkanen, die alle eine verschiedene Struktur und verschiedene Eigenschaften aufweisen.

Dabei gibt es eine einfache Faustregel zu dem Schmelzpunkt eines Moleküls, die Du Dir merken kannst: Je unsymmetrischer das Molekül, desto niedriger ist der Schmelzpunkt.

Denn je mehr Verzweigungen das Alkan hat, desto niedriger ist die Stärke der Van-der-Waals-Kräfte. Allerdings kann natürlich auch mit vielen Verzweigungen ein symmetrisches Molekül entstehen. Dann sind die Van-der-Waals-Kräfte erhöht und damit auch der Schmelzpunkt, da wieder mehr Energie aufgewendet werden muss, um die Bindungen zu trennen.

Je mehr Kohlenstoffatome in einer Kette enthalten sind, desto mehr Möglichkeiten für unterschiedliche Isomere gibt es. Allerdings spielen nur wenige dieser Verbindungen in der Technik eine Rolle oder kommen in der Natur vor. Alkane mit besonders langer Kohlenwasserstoffkette werden auch Isoparaffine genannt.

Alkane: Zyklische Verbindungen

Alkane könne auch mit ihren Kohlenstoffatomen einen (monozyklisch) oder mehrere (polyzyklisch) Ringe bilden und stellen damit dann Cycloalkane dar. Diese bilden eine Sonderform der Alkane, bei denen die allgemeine Summenformel CnH2n+2 nicht angewendet werden kann, da durch die Bildung der Ringe die Anzahl der Wasserstoffatome reduziert wird.

Auch auf das Reaktionsverhalten und andere Eigenschaften, wie Schmelz- und Siedetemperatur wirkt sich die zyklische Struktur aus und kann nicht mehr gleichgestellt werden mit linearen Alkanen.

Alkane Eigenschaften

Eine der chemischen Eigenschaften der Alkane ist die relativ geringe Reaktivität. Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind. So wird viel Energie (zum Beispiel in Form von Wärme) benötigt, um diese Bindungen zu lösen. Mehr zu den Reaktionen erfährst Du allerdings noch in einem späteren Abschnitt.

Außerdem reagieren Alkane kaum mit ionischen oder polaren Substanzen. Somit geschieht kaum eine Reaktion mit normalen Säuren oder Basen, weshalb die Alkane früher auch Paraffine (lat. wenig geneigt) genannt wurden.

Neben diesen Eigenschaften gehen Alkane auch Redoxreaktionen ein, aufgrund der Kohlenstoffatome, die sich in einem stark reduzierten Zustand befinden. Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.

Die Eigenschaften der Alkane gelten als relativ ähnlich. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, als auch Synthesen und Reaktionen lassen sich dementsprechend vorhersagen.

Siedetemperatur Alkane

Die Siedetemperatur gehört zu den interessantesten Eigenschaften, da sie für die gängigen Alkane entscheidet, ob sie flüssig oder gasförmig vorliegen. Erst ab Octadecan (C18H38) sind die Alkane auch fest anzutreffen. In Deinem Chemie-Leben wirst Du wahrscheinlich eher seltener damit in Kontakt kommen. Da für Dich meist nur die ersten zehn Alkane wichtig sind, findest Du auch nur die hier aufgeführt.

Tab. 1: Siedetemperaturen der Alkane.

Alkane Nomenklatur

Wie die Bezeichnung für die verschiedenen Alkane lautet, ist durch die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) festgelegt worden.

Es gibt dafür bestimmte Regeln, die beachtet werden müssen:

• Zuerst muss beachtet werden, dass der Stammname von der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette abhängt. Das heißt, dass Du am besten zuerst zählst, wie viele Kohlenstoffatome Dein Molekül in einer durchgehenden Kette besitzt.

• Die Seitenketten, auch als Alkylgruppen bezeichnet, werden nach der Länge der Kette benannt und schließlich nach alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben.
• Vor die Alkylgruppen werden mit einem Bindestrich jeweils die Nummern der Kohlenstoffatome geschrieben, an denen sie hängen.
• Wenn mehrere Alkylgruppen mit dem gleichen Namen vorhanden sind, werden diese zusammengefasst, indem ein Zahlwort (di = zwei, tri = drei, usw.) vorangestellt wird. Die Nummern der Kohlenstoffatome werden in diesem Fall mit Komma getrennt dargestellt.

Schau Dir hier als Beispiel folgendes Alkan an:

1. Aufgrund der längsten vorhandenen Kette mit sechs Kohlenstoffen erhält es seinen Stammnamen Hexan. Die Reihenfolge der Nummerierung kommt so zustande, dass die tertiären und quartären Kohlenstoffatome eine geringe Zahl bekommen.
2. Als Nächstes betrachtest Du, an welches Kohlenstoffatom welche Seitenketten oder funktionelle Gruppen gehangen wird. Du siehst jeweils bei Kohlenstoff 2, 3 und 4 eine Seitenkette. Dabei handelt es sich um jeweils eine Methylgruppe bei Atom 2 und 4 und um ein Ethyl beim 3. Kohlenstoffatom. Hier kommen deshalb vor das Hexan noch Ethyl und Methyl gehängt. Die Reihenfolge erfolgt dabei alphabetisch.
3. Jetzt musst Du noch die Kohlenstoffatome einbeziehen, an welchen die Seitenketten hängen. So heißt es dann 3-Ethyl-2,4-Methylhexan
4. Da an zwei Methylgruppen gebunden sind, musst Du dies jetzt signalisieren, indem Du ein „Di-“ vor das Methyl setzt. Dann hättest Du den entgültigen Namen 3-Ethyl-2,4-Dimethylhexan.

Schau doch gern in die Erklärung zum Thema IUPAC-Nomenklaturrein, wenn Du mehr darüber wissen möchtest!

Alkane Reaktionen

Für Alkane gibt es bestimmte Reaktionen, wenn diese mit Sauerstoff oder Halogenen in Berührung kommen.

Die Reaktion der Alkane mit Sauerstoff

Da alle Alkane mit Sauerstoff reagieren, sind diese auch alle brennbar. Allerdings steigt mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome der Flammpunkt. Wenn genügend Sauerstoff vorhanden ist, verbrennen Alkane mit leuchtender und nicht rußender Flamme.

Der Flammpunkt beschreibt die niedrigste Temperatur, bei welcher eine Flüssigkeit unter expliziten Bedingungen in so einem hohen Maß verdampft, dass diese fähig sind zu entflammen.

Die Zündtemperatur hingegen ist die Temperatur, die gebraucht wird, damit sich ein Stoff bei Kontakt mit Sauerstoff entzündet.

Methan kann leicht auch ohne Zündquelle explodieren und ist ein Treibhausgas. Auch einige andere Alkane sind selbstentzündlich. Aus diesem Grund können sie eine Gefahr darstellen, weshalb sie einen vorsichtigen Umgang erfordern.

Dabei liegt der Flammpunkt von Methan bei −188 °C, die Zündtemperatur bei 600 °C

Die Reaktion der Alkane mit Sauerstoff ist eine Redoxreaktion, da die Alkane oxidiert werden und der Sauerstoff dabei reduziert wird. Der Kohlenstoff der Alkane reagiert zu Kohlenstoffdioxid und der Wasserstoff zu Wasser, wenn eine vollständige Verbrennung stattfindet. Diese Redoxreaktion stellt sich wie folgt dar:

$$2 \space C_nH_{2n+2} + 3(n+1)\space O_2 \rightarrow 2(n+1)\space H_2O + 2n\space CO_2$$

Bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen zusätzlich Nebenprodukte wie Alkene. Sie besitzen also mindestens eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen der Kohlenstoffkette, Kohlenstoff (C) und Kohlenstoffmonoxid (CO). Auch die entstehende Energie ist geringer als bei einer vollständigen Verbrennung.

Beim folgenden Beispiel reagiert Octan mit Sauerstoff zu Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Kohlenstoff (Ruß), Propen und Wasser, jedoch ist dies eine

$$2\space C_8H_{18} + 13\space O_2 \rightarrow 2\space CO_2 + 7\space CO + 4\space C + C_3H_6 + 15\space H_2O$$

Wenn Du also schwarzen Rauch bei der Verbrennung von Benzin siehst, bedeutet dies, dass nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist.

Für eine vollständige Verbrennung wären 27 Sauerstoffmoleküle vonnöten.

Die Reaktion der Alkane mit Halogenen

Auch mit den Halogenen reagieren die Alkane häufig. Bei diesen Reaktionen spricht man von einer Halogenierungsreaktion. Hierbei werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.

Bei dieser Reaktion entstehen Halogenalkane. Methan reagiert unter anderem mit Chlor zu Mono-, Di-, Tri- und Chlor und Chlorwasserstoff:

$$\begin{align}&CH_4 &+& &Cl_2 &&\rightarrow& &&CH_3Cl& &+ &&HCl \\ &CH_3&+&&Cl_2 &&\rightarrow& &&CH_2Cl_2& &+ &&HCl \\ &CH_2Cl_2 &+& &Cl_2 &&\rightarrow& &&CHCl_3& &+ &&HCl \\ &CHCl_3 &+& &Cl_2 &&\rightarrow& &&CCl_2& &+ &&HCl\end{align}$$

Dieses Beispiel ist dabei nicht die einzig mögliche Reaktion, da je nach Reaktionsbedingungen und Reaktionsverlauf die unterschiedlichsten Reaktionsgleichungen zustande kommen.

Eine weitere mögliche Reaktion ist die Reaktion von Methanol mit Chlorwasserstoff zu Methanylchlorid und Wasser:

$$CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O$$

Alkane Vorkommen

Alkane lassen sich nicht nur auf der Erde finden, sondern sind im gesamten Sonnensystem vorhanden. Besonders die leichten Kohlenwasserstoffe wie Methan und Ethan konnten in Kometen und Meteoriten gefunden werden. Auch in der Atmosphäre der Planeten Jupiter, Saturn, Uranus und Neptun befinden sich diese Alkane. In der Atmosphäre der Erde befinden sich ebenfalls ein kleiner Anteil an Methan.

Das wichtigste Vorkommen von Alkanen für die heutige Gesellschaft ist Erdgas und Erdöl. In Erdgas befindet sich primär Methan, Ethan, Propan und auch Butan. Erdöl besteht dagegen aus flüssigen Alkanen und anderen Kohlenwasserstoffen. Die Entstehung von Erdgas wird durch diese Reaktion dargestellt:

$$C_6H_{12}O_6 \rightarrow 3\space CH_4 + 3 \space CO_2$$

Auch einige Lebewesen enthalten Alkane. So produzieren einige Bakterien diese in ihrem Stoffwechsel und auch Archaeen, sogenannte Methanbildner, produzieren Methan aus Kohlendioxid. Besonders bekannte Methanproduzenten sind Kühe, aber auch andere Wiederkäuer. Und auch der Mensch produziert in seinem Darm kleinere Mengen des einfachsten Alkans.

Alkane – Das Wichtigste

• Alkane Definition: Alkane sind Kohlenwasserstoffketten, die aus Einfachbindungen bestehen.
• Die allgemeine Summenformel der Alkane lauter CnH2n+2.
• Unverzweigte Verbindungen bilden die Homologe Reihe der Alkane wie Methan, Ethan etc.
• Verzweigte Verbindungen der Alkane beginnen ab Propan und werden Isoalkane genannt.
• Die Siedetemperatur der Alkane beginnt mit Methan bei -161,7 °C. Bereits bei Decan liegt die Siedetemperatur dann schon bei 174,0 °C. Gasförmig unter Normalbedingungen sind nur die ersten vier Alkane Methan, Ethan, Propan und Butan.
• Nomenklatur Alkane: Die Nomenklatur entspricht dabei den Vorschriften der IUPAC. Begonnen wird mit der längsten Ketten, an die entsprechend der Position die kurzen Ketten angehangen werden.
• Bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.
• Bei der Reaktion mit Halogenen entstehen Halogenalkane.

Nachweise

1. chemiezauber.de: Vorkommen und Verwendung der Alkane (29.07.2022)
2. chemie.de: Alkane (18.08.2022)
3. Abb. 1: Allgemeine Strukturformel von n-Alkanen (https://de.wikipedia.org/wiki/Alkane#/media/Datei:N-Alkanes_General_Formula_V2.svg) von Jü unter der Lizenz CC0 1.0.
4. Abb. 3: Structure of 3-ethyl-2,4-dimethylhexane (https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=8644728#/media/File:3-ethyl-2,4-dimethylhexane.svg) von Leyo unter der Lizenz CC0 1.0.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Alkane

Alkane sind immer Ketten aus einer beliebigen Anzahl an Kohlenstoffatomen, bei der zwischen den Kohlenstoffen ausschließlich Einfachbindungen zu finden sind.

Es gibt eine Vielzahl an Alkanen, da rein theoretisch die Anzahl an Kohlenstoffatomen in der Kette sehr hoch werden kann. Diese Reihe an Kohlenstoffketten aufsteigender Anzahl fasst man dann als homologe Reihe zusammen.

Alkane werden im Alltag meist aufgrund ihrer hohen Energie genutzt. Beispiele dafür sind die Nutzung von Alkanen in Flüssiggasen in Feuerzeugen oder auch Gaskatuschen für den Gasgrill. Zudem kann man Alkane auch in Benzin als Fahrzeugkraftstoff oder in der Herstellung von Kunststoffen finden.

Ein Alkan ist immer ein Molekül aus Kohlenstoffketten, welches ausschließlich Einfachbindungen enthält.

Finales Alkane Quiz

Antwort

Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen nur Einfachbindungen.

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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane?

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Antwort

Die allgemeine Summenformel für die Alkane lautet .

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Frage

Was ist die Homologe Reihe der Alkane?

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Antwort

Die unverzweigten Verbindungen der Alkane, auch n-Alkane genannt, von Methan bis n-Dodecan.

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Frage

Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?

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Antwort

1. Methan
2. Ethan
3. Propan
4. n-Butan
5. n-Pentan
6. n-Hexan
7. n-Heptan
8. n-Octan
9. n-Nonan
10. n-Decan
11. n-Undecan
12. n-Dodecan

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Frage

Was zeichnet verzweigte Verbindungen der Alkane aus?

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Antwort

Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Je mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto höher ist die Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es.

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Frage

Ab welchem Alkan gibt es Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau, aber gleicher Summenformel?

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Antwort

Ab Propan gibt es unterschiedliche Konstitutionen mit gleicher Summenformel. Man nennt diese Isomere.

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Frage

Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?

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Antwort

1. Der Stammname ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette 
2. Die Seitenketten (Alkylgruppen) werden in alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben 
3. Vor den Alkylgruppen stehen die Positionen, an denen sie an den Kohlenstoffatomen hängen
4. Bei Alkylgruppen mit gleichem Namen werden Zahlworte (di-, tri-, etc.) vorangestellt.

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Frage

Warum wird die Endung -yl bei den Alkylgruppen angehängt?

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Antwort

Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen, da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.

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Frage

Warum haben Alkane eine relativ geringe Reaktivität?

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Antwort

Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.

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Frage

Mit welchen Elementen reagieren Alkane besonders häufig?

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Antwort

Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.

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Frage

Wie sieht die Redoxreaktion der Alkane mit Sauerstoff bei vollständiger Verbrennung aus?

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Frage

Was bedeutet schwarzer Rauch bei der Verbrennung von Benzin?

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Antwort

Es handelt sich um eine unvollständige Verbrennung, bei der nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist und Nebenprodukte wie Ruß entstehen.

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Frage

Welche Nebenprodukte können bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen?

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Antwort

Es entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.

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Frage

Was passiert bei Halogenisierungsreaktionen der Alkane?

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Antwort

Es werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.

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Frage

Wo lassen sich Alkane finden?

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Antwort

Alkane sind in Spuren im Sonnensystem zu finden, besonders jedoch in Erdgas und Erdöl. Auch Lebewesen produzieren Alkane, wie Bakterien und Archaeen.

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